В отдаленную эпоху территорию сегодняшнего Ливенского района населяли различные племена. Во II и I тысячелетиях до н. э. здесь обитали племена абашевской, срубной и катакомбовой археологических культур. Во II тысячелетии до н. э. основным занятием населения становится скотоводство, оттеснившее на второй план охоту. В I тысячелетии до н. э. в крае широко распространяется земледелие. К этому же времени относится появление укрепленных поселений. В V–I веках до н. э. и в II–III веках н. э. территория была местом обитания ираноязычных племен скифско-сарматской группы. В начале X века здесь появились печенеги, но вскоре они были вытеснены вятичами, славянским племенем, которое и утвердилось на живописных берегах Сосны. Их соседями на юго-западе стали северяне. Как свидетельствует «Повесть временных лет», или так называемая Несторова летопись, «вятичи и севере (северяне) один обычай имяху». Вятичи были оседлыми земледельцами. Они возделывали рожь, овес, пшеницу и другие культуры. Наряду с земледелием в их хозяйственной жизни большое значение имели лесные промыслы, рыболовство и скотоводство. Предметы, найденные в могильниках, доказывают развитие у вятичей кустарного производства: текстильного и гончарного, металло- и деревообрабатывающего. Холсты и шерстяные ткани, глиняная посуда, оружие, кинжалы, копья, стрелы — все это находило рынок сбыта. Со своими товарищами они по донскому водному пути ходили на восток, а оттуда в бассейн Сосны прибывали греческие купцы, которые и познакомили вятичей с денежной системой. Хазарам, от которых вятичи находились в зависимости, они платили дань щелягами — монетой. В 964 году, рассказывает «Повесть временных лет», киевский князь Святослав Игоревич совершил поход на хазар, освободил славянские племена от дани хазарам и присоединил их к киевскому княжеству.
В 980 году вятичи отделились от Киева, но князь Владимир жестоко покарал их за это и вновь обложил данью.
После этих событий историческая жизнь вятичей неразрывно связана с историей Киевской Руси.
Киев, ставший политическим и культурным центром Руси, достигает европейского значения. А наряду с ним растут и крепнут по окраинам многочисленные города — центры административной власти и экономической жизни для определенной территории. Первоначально на Руси «городом» считалось любое укрепленное поселение. Князь Владимир, как передает летопись (988 год), для защиты своих земель начал строить и заселять города на Десне, Суле, Остру, Семи, Созоне (так называется в памятнике Сосна) и других реках. Именно в это время, вероятно, и были основаны Ливны. Географическое расположение возникшего укрепленного поселения — на самом рубеже русских владений — сделало его важным стратегическим пунктом, значение которого охарактеризовано летописью: «бе бо страна сия защита всей земле Рустей».
Во второй половине XI века начался распад Киевской Руси. Уже в XII веке образовались самостоятельные княжества: Новгородское, Киевское, Новгород-Северское, Смоленское и Черниговское. В этот же период началась и вторая половина славянской колонизации присосенских земель. Она приходится на конец XI века и на XII век. Как свидетельствуют данные археологии и топонимики, славянские переселенцы приходят на этот раз с запада, с черниговской земли. Если первая славянская колонизационная волна в крае (IX–X века) была представлена в основном вятичами, то во второй волне (конец XI–XII век) главную роль играли северяне. В 1097 году на основании решений Любечского съезда русских князей земля по реке Сосна включается в состав Рязанского княжества, выделившегося из состава черниговской земли. Освоение территории края идет теперь также с севера, со стороны Рязани. В 1177 году в русских летописях, в родословной рязанских князей, впервые упоминается слово «Ливны»: «А у князя Глеба Ростиславича Рязанского (внука Ярослава Святославича, правнука Святослава Ярославича, умершего в 1177 году) дети:
Князь Роман Рязанский, бездетный на Ливнах и на Воронеже был же.
Князь Игорь, на Рязане, на Ливнах и на Воронеже.
Князь Владимир, на Ливнах и на Воронеже. Глебовы дети Ростиславича Рязанского, Всеволод и Святослав, сели на Ливнах».
Анализируя родословную князей, владевших Ливнами, ученые пришли к выводу, что датой основания города надо считать 1180 год. Исследователь нашего края Гавриил Михайлович Пясецкий в «Трудах Орловской ученой архивной комиссии» писал: «Не подлежит сомнению, что Ливны принадлежат к числу древнейших городов Орловской губернии, так как они не только существовали в XII веке, но были уже княжеским городом...». Исторические источники свидельствуют о том, что все князья, которые «были на Ливнах или сели на Ливнах» жили в конце XII–начале XIII веков. Так, Роман умер около 1212 года, Игорь упоминается в период с 1180 по 1186 год, Святослав — с 1180 по 1207 год, а Всеволод — около 1207 года.
Начиная с Ярослава Святославича, который получил от отца в 1097 году обширный черниговский удел в наследство, рязанские князья постоянно стремились освободиться от влияния чернигово-северских князей. Чтобы достигнуть цели, им нужно было создать в Рязани епископскую кафедру. В 1198 году наступили благоприятные обстоятельства — великий князь киевский выдал дочь свою Всеславу за Ярослава Глебовича Рязанского. Митрополит Иоанн и киевский князь дали согласие на отделение области рязанской от черниговской епархии. В состав рязанской епархии вошли восточные пределы Орловщины с городами Мценском, Ливнами и Ельцом.
Синодика рязанских князей прочно вошла в научный обиход. Группа видных ученых конца XIX– начала XX века, работая над многотомным трудом «Россия. Полное географическое описание нашего Отечества», использовала ее. Второй том — «Среднерусская черноземная область» — вышел в издании А.Ф. Девриена в 1902 году. Общую редакцию его осуществил П.П. Семенов-Тян-Шанский. В книге раскрыта не только судьба ливенского князя Святослава и его родственника Олега Воргольского, но освещается и состояние дел в этих местах в конце XIII века.
Ливенское княжество, расположенное на перекрестке удобных дорог с юга на север, охваченное с трех сторон половецкими кочевьями, много терпело от половецких набегов. Кочевники внезапно нападали на город и села, разоряли их, грабили народ, уводили пленных для продажи в рабство. В 1156 году, когда наш край входил в состав Рязанского княжества и назывался Рязанской Украиной, на ливенской земле появились половцы (кипчаки), с которыми население вступило в жестокий бой. Помощь ливенцам от рязанского князя пришла поздно: когда воины дружины подскакали к крутым каменным обрывам Сосны Быстрой, глазам их предстали только остатки догоравших Ливен, люди же были частью перебиты, частью угнаны в плен. По следам бросились в погоню за половцами воины князя. Настигли их и разбили наголову. «...И полон от полони, и их изби», — подчеркивал летописец. По свидетельству того же летописца, жизнь на границе степи — это «рать без перерыва». Особенно опустошительным был половецкий набег в 1170 году. Половцы, нахлынув из степей, пожгли поселения по реке, и «много зла сотвориша христианом; князем же Русским немогущим противу их стоати, понеже в межиусобных бранех многые вой избиени быша».
Но проходило время, и отстраивались разрушенные поселения. Мирно дымили очаги. А за сохой, возделывая заброшенную полосу, шел пахарь.