В XIII веке на русскую землю двинулись татаро-монгольские полчища.
Феодально-раздробленная Русь не могла успешно противостоять захватчикам. 21 декабря 1237 года кочевники во главе с ханом Батыем сожгли Рязань, разгромили прекрасную и богатую Рязанскую область «Воронеж», в состав которой входили Ливны. 23 декабря пришельцы напали на город. Ливенцы мужественно сдерживали врага от восхода до захода солнца. Но к ночи татаро-монгольское воинство, пользуясь огромным перевесом сил, сломило их сопротивление и, по словам летописца, «многих людей, и женщин, и детей мечами иссекли, и иных в реке потопили, и весь город сожгли».
Татаро-монгольское иго, обрушившееся на Русь, парализовало жизнь на побережье реки Сосны. Кругом царило запустение. Стали редкими здесь поселения, но и они были взяты на учет татаро-монгольскими чиновниками и обложены данью.
Управлять захваченными землями ордынцам помогали князья.
В Ливнах, когда город возродился, во второй половине XIII века утверждается новая княжеская ветвь: князем стал Святослав, потомок новгород-северского князя Святослава Ольговича. В 1276 году в город прибыл сборщик дани (баскак) Ахмат. В Чернаве и Алдобаевке он основал большие слободы. Жестокость и самодурство баскака вызвали народное восстание.
В тяжелую пору татарского ига сопротивление русских людей иноземным поработителям осложнялось междоусобной борьбой князей.
В тот момент, когда Ахмат, опасаясь народной расправы, бежал «в татары», князь Святослав и его родственник воргольский князь Олег, с согласия хана Золотой Орды Телебуги, разорили слободы. Взбешенный Ахмат решил отомстить им. Находясь у феодального татарского властителя Ногая, соперника хана Телебуги, Ахмат заявил, что «князь Святослав Ливецкий и его сродник князь Олег точию именем князи, а делом разбойници, а тобе царю супротивни и ратни суть».
Ногай послал против князей войска. Олег с женой и детьми бежал в Орду к хану Телебуге, а Святослав скрылся в лесах. Двадцать дней татары стояли в Ливенском княжестве, грабя и истребляя население. Головы и руки убитых Ахмат возил по селам для устрашения жителей.
Чернава и Алдобаевка были вновь заселены. Оставив в слободах двух своих братьев с отрядами татар, Ахмат уехал. Во время его отсутствия Святослав со своей дружиной напал на Чернаву и Алдобаевку, убив несколько человек. Вернувшись в 1284 году из Орды, Олег не одобрил эти действия и по приказу из Орды убил его, а брат Святослава Александр убил Олега и его сыновей. «И бысть радость диаволу и оугодникоу его бесермениону Ахматоу», — писал с горечью летописец.
Вскоре был убит татарами и князь Александр, а Ливны окончательно разрушены. Произошло это в 1285 году.
Дьякон Игнатий, находившийся в свите митрополита Пимена во время путешествия последнего из Москвы в Константинополь (1389 г.), рассказывает о страшном запустении на ливенской земле: «Нельзя вообразить ничего унылее сего путешествия, — пишет он. — Везде голые, необозримые пустыни: нет ни селения, ни людей; одни дикие звери — козы, лоси, медведи, волки, выдры, бобры, смотрят с берега на странников, как на редкое явление в сей стране; лебеди, орлы, гуси и журавли непрестанно парили над нами. Там существовали некогда города знаменитые, ныне едва приметные следы».
Записки Игнатия Смолянина (дьякон из Смоленска, отсюда и прозвище — Смолянин) являются ценным историческим источником, свидетельствующим о запустении русских пососенских земель в XIV веке в результате монголо-татарского нашествия и господства Золотой Орды. Игнатий Смолянин сообщает также интересные географические сведения о крае. Он приводит употреблявшиеся в его время названия рек и отдельных урочищ, описывает любопытные природные ландшафты, животный мир края.
Сочинение Игнатия Смолянина сохранилось в составе ряда древнерусских литературных сборников и в Никоновской летописи. Оно известно также под названием «Хождение Пименово в Царьград».
К концу XIV века русские княжества несколько окрепли. Складывалось единое русское государство с центром в Москве, которое могло уже дать решительный отпор татаро-монголам. На берегах Сосны шла упорная, требовавшая огромного напряжения, борьба с поработителями. Здесь для наблюдения за татарами у великого князя московского Дмитрия Ивановича была пограничная служба. Одна из застав находилась в устье реки Чернавы, а вторая — в устье Ливны. Во главе ее стоял «ливенцев поляник старый» Климент Святослав и «иные крепкие на сие и мужественные юноши». Среди них были Петр Горский и Карп Алексин. В конце августа 1380 года князь Дмитрий Иванович получил известие о том, что татары во главе с ханом Мамаем намерены напасть на Москву. Князь отправил в ливенский край трех разведчиков с заданием «языка добыть и истину уведать Мамаева хотения».
Посланцы князя встретились с ливенскими пограничниками, которые уже собрали необходимые сведения.
5 сентября к Дмитрию Ивановичу прискакали ливенцы Петр Горский и Карп Алексин. Они привезли с собой пленного татарского вельможу. На допросе пленный дал важные сведения о замыслах и военной мощи Мамая. На следующий день прибыли еще семь ливенцев с точными данными о неприятеле. Князь Дмитрий Иванович отдал приказ своим войскам двинуться навстречу врагам.
8 сентября 1380 года грянула историческая Куликовская битва.
После падения Золотой Орды отряды малых ногаев и крымских татар постоянно разоряли русские поселения. Не раз еще после Куликовской битвы на ливенских землях сражались русские отряды с ордынцами.
1472 год. Огнем и мечом прошли татары присосенский край.
1480 год. Хан Ахмет во главе своего отряда опустошил берега Зуши и северные ливенские окраины.
1492 год. На поле, разделяющем реку Труды и Сосну, произошел бой между татарами, ограбившими Алексин, и преследовавшим их князем Федором Колотовским. Полегло 40 русских и 60 татар. Уцелевшие враги бежали, побросав трофеи.
В 1552 и 1558 годах русские войска преследовали разбитых крымских татар до реки Сосны.
В целях защиты южных границ Московского государства с 1571 года возникает целая сеть охранных сторожевых пунктов — «сторож» — расположившихся вдоль всего южного порубежья. В числе этих 73 сторож была и сторожа Усть-Ливны на реке Сосне. Она представляла собой небольшой острог, огражденный тыном, в котором размещались дома воевод, разрядная изба (суд), кабацкий двор, четыре деревянных церкви, служилые и жилые дома. Значение этой маленькой крепости было очень велико, так как сюда из прикаспийско-черноморских степей сходились три основные дороги, по которым татары совершали вторжения на Русь. «...И от Ливен тремя дорогами до Перекопи: дорогою Муравским шляхом, дорогою Кальмиусскою, среднею дорогою Изюмскою... и теми тремя дорогами татарове приходят на Русь...».
В первой половине XVI в. крымские татары совершили 43 похода на русские земли. В своих набегах они выходили из Крыма одной дорогой. Но при впадении в Днепр речки Конской пути их разветвлялись на несколько направлений с юга на север.
В верховье небольшой речки Кальмиус, впадающей в Азовское море, начинался Кальмиусский шлях. Он вел на север к верховьям реки Дон и далее через Ряжск на Москву; другая дорога от города Валуйки вела к берегам рек Олымь, Кшень, пересекала Сосну по броду, где сейчас Беломестненский мост.
От южного города Изюма начинался Изюмский шлях. Тянулся он вблизи Оскола, затем вдоль правого берега реки Тим. В Ливнах Изюмский и Кальмиусский шлях соединялись. От Изюма выходил и Муравский шлях. Эта дорога вела между Кшенью и Тимом, пересекала Сосну по Кирпичному Броду (возле теперешнего производственного объединения «Ливгидромаш») и тут соединялась с Кальмиусским и Изюмским шляхами.
Какой бы дорогой не двигались татары на Москву, на Рязань, Курск или Тулу, — они обязательно проходили через Ливны. Город всегда оказывался на острие удара. В 1575 году воеводскую службу здесь несли князь Иван Охлябин и Михаил Назарьев. Затем их сменил воевода Михаил Долматович Карпов. В Ливны он прибыл во главе отряда числом 270 всадников. Воевода, прибывший из Москвы, обосновался в Ливенском кремле (малом острожке), который стоял на месте нынешнего городского сада. Он занимал высокий скалистый мыс при впадении в Сосну речки Ливенки. На чертеже XVI века, который делали Михаил Золотилов и Михаил Бузовлев, крепость изображена близко к неправильному шестиугольнику. Кремль имел семь башен, в том числе три проезжие, в которых находились ворота: Егорьевские, увенчанные дозорной вышкой с вестовым колоколом весом в 6 пудов 20 гривенок, Заливенские и Никольские. В стене, обращенной к Ливенке, был отвод-бастион из бревен.
Из крепости к берегам Сосны и Ливенки спускался подземный ход — тайник.
Внутри кремля высились Троицкий собор и Никольская церковь располагавшегося здесь Свято-Успенского Сергиева монастыря. Их стилизованные изображения на чертежах, возможно, имеют какое-то сходство с реально существовавшими постройками.
На вооружении Ливенской крепости состояло 15 пушек, к которым имелось 510 ядер, 14 пищалей затинных, к ним было свинцового дробу пуд.
Ливенская крепость с момента ее возведения стала важным укреплением на юге страны. Ливны в ту пору называли оком Москвы.
Постройка крепости имела большое значение для хозяйственного освоения русскими людьми территории бассейна Сосны. Край оживился, стало быстро расти его население.
К 1586 году на основе существовавших сторож было решено создать укрепленную пограничную черту из городов-крепостей. Возникают города (часто на месте старых поселений) Елец, Кромы, Ливны, Воронеж, Оскол, Курск и Белгород. Царский указ о построении Ливен гласил: «По государеву указу на Сосне, не доезжая до Оскола два днища, поставить велено город Ливны, а на Дону на Воронеже... велено поставить город Воронеж... Каковы будут вести на Ливнах про приход воинских людей (татар — Ф.К.) на государевы украйны, с Ливен посылать с вестьми на Воронеж, и с Воронежа по тому ж на Ливны с вестьми посылать...».
Работу по сооружению большого ливенского острога возглавил воевода князь Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский да боярин Лукьян Хрущев.
Сторожа Усть-Ливны превращается в город Ливны.
Город-крепость стал резиденцией обширного Ливенского воеводства Московского государства. На Ливенской крепости и Тульской черте базировались московские завоевательные планы по захвату «польного места» («Дикого поля»), почему сами Ливны часто становились ареной боевых действий, объектом встречных нападений, в ходе которых город уничтожался, сжигался и потом вновь восстанавливался.