Служилые люди в XVII веке, получившие землю, были воинами-земледельцами — половина из них пахала землю, другая половина защищала город от набегов татар. В XVII веке преобладало целое землевладение ратных людей, в XVIII веке земли стали раздавать знатным аристократам, крестьянское население закрепощается. В Ливенском уезде появились имения крупных землевладельцев, которые имели по 10–12 тысяч десятин земли. Помещики-крепостники безжалостно эксплуатировали крестьян, обрекая их на нищенское существование и вымирание. Князья Голицыны и Романовы, графы Шереметьевы и Ростопчины целыми деревнями переводят крестьян из северных земель на плодородные черноземы. С этого момента начинается более интенсивное заселение города и уезда. Земли постепенно все больше и больше очищаются от лесов, распахиваются и засеваются. В XVIII веке город становится транзитным пунктом, через который по Сосне сплавляется лес для воронежских корабельных верфей, через него провозится железо и сукно. В Ливнах оживленно развивается торговля хлебом, скотом, салом. По произведенной в 1710 году переписи населения в Ливенском уезде проживало 31386 человек, насчитывалось 4988 дворов: драгунских и солдатских — 1099, царедворцев, городских дворян и однодворцев — 2883, помещичьих крестьян — 238, стрелецких и казацких — 216, пушкарских — 49, ямщицких — 83. В городе и уезде было два монастыря и 75 церквей.
В состав Ливенского уезда (до 1708 года Российское государство в административном отношении подразделялось на уезды — Ф.К.) входила в то время огромная территория — теперешние Ливенский, Должанский, Малоархангельский, Покровский, Краснозоренский, Новодеревеньковский районы полностью и часть Верховского района Орловской области, а также Долгоруковский, Тербуновский, Измалковский и Воловский районы Липецкой области и большая часть Советского района Курской области.
В 1708 году Россия была разделена на восемь административно-территориальных единиц — губерний. Ливенский уезд вошел в состав Киевской губернии. В 1719 году губернии были разделены на провинции, а провинции, в свою очередь, на уезды. По этому делению территория орловского края была разбита на три провинции: Орловскую, Севскую и Елецкую. Орловская и Севская провинции с 1727 года влились в Белгородскую губернию, которая выделилась из Киевской губернии, а Елецкая — в Воронежскую. Ливенский уезд входил в Елецкую провинцию.
В январе 1779 года было открыто Орловское наместничество. Ливны вошли в него в числе других 13 городов. До 1791 года Ливны находились в ведомстве Елецкого городского магистрата, а в 1791 году, 5 ноября, здесь была открыта ратуша.
В церковно-административном отношении в XVIII веке город первоначально входил в Крутицкую епархию, епископы которой именовались Сарскими и Подонскими; с 1764 года уезд был причислен к Воронежской епархии, а с 1788 года — к Орловской епархии.
Раннее изображение города представлено на плане 1765–1775 годов. Древние зодчие его — царские воеводы Владимир Кольцов-Моссальский и Лукьян Хрущев — осуществляли руководство не только строительством крепости, но и планировали остальную часть города, создавали кремль государственные учреждения, «отрезали» землю для жилой застройки, межевали пахотные, выгонные и покосные земли. Ливны строились не стихийно, а по строго продуманному плану. Воеводы с помощниками создавали облик города, в их обязанность входила застройку «на чертеже начертить и дать роспись». В помощь им по цареву приказанию из других мест выделялись войска, а также строители, фортификаторы, чертежники, землемеры, художники, подьячие, рассыльные. План показывает, что крепость имела исключительно удачное расположение — высокий мыс, на месте впадения малой реки (Ливенки) в большую (Сосну). Со всех сторон, как показывает план, крепость была окружена рвом, а со стороны рек укреплена земляным валом. С севера и запада к ней примыкает посад с обывательскими домами, лавками, церквами и монастырем. Все это обеспечивало ее эффективную оборонительную роль в XVI–XVII веках. В XVIII веке с наступлением мирного исторического этапа эта роль отпала, поэтому крепостные сооружения, как ненужные и обветшалые, были снесены в 1780 годах, земляной вал срыт, а рвы засыпаны.
В Орловском областном архиве найден «Атлас городов Орловской губернии». В нем находится и исполненный акварелью в 1780 году план города Ливны. На плане — реки, протекающие вблизи города, слободы, городские строения: уездные училища, почтовая контора, больница, присутственные места.
В фондах того же архива хранится и «Почтовая карта Орловского и Курского наместничества». Составлена она в 80-х годах XVIII века, и город Ливны отмечен на ней.
Большой интерес представляет «Геометрическая карта Орловского наместничества» начала 90-х годов XVIII века, хранящаяся в Москве, в Центральном Государственном архиве древних актов. На этой карте вокруг Ливен обозначены села и деревни, а также связывающие их дороги. Карте предпосланы 13 гербов городов Орловщины, среди которых — герб Ливен.
Собственный герб город получил 16 августа 1781 года. Он состоял из рыцарского щита, разделенного поперек на две части: в верхней изображался герб Орловской губернии — в голубом поле белая крепость с тремя башнями, из которых на средней сидит одноглавый орел; в нижней же половине изображались по золотистому полю три летящие перепелки. В пояснении отмечалось, что они символизируют изобилие дичи в окрестностях города.
Весной 1774 года огромный пожар, начавшийся в Ямской слободе, опустошил почти весь деревянный город. После пожара началась кирпичная стройка Ливен по новому геометрическому плану, утвержденному Екатериной II в 1780 году. В основу новой планировки легла прокладка трех параллельных улиц с юга на север и двух, пересекающих первые под прямым углом. Четкая, регулярная планировка улиц, правильная сетка кварталов придали городской застройке упорядоченный, ясный характер.
На месте крепости возникает центральная торговая площадь (Красная), административные здания, позднее — городской сад. Старый городской посад отошел под жилые кварталы и площади. Рост города отражен на последующих планах конца XVIII–начала XIX веков. Планы 1837-го и 1850–1874 годов показывают дальнейшее развитие застройки, сети улиц и площадей. Так, на плане 1837 года в центре города от Красной площади отходят Никольская, Московская и Георгиевская улицы, пересекаемые Орловской. К 1874 году эти улицы получили иные названия, здесь же в центре появились новые улицы — Садовая, Красная, Елецкая и площади — Сергиевская и Никольская. Многие из этих названий были связаны с существовавшими в городе церквами. Еще в Ливенском кремле («остроге») стояли церкви Троицкая и Воскресенская, а на посаде — Рождественская, Георгиевская, Покровская, Успенская и Сергиев монастырь. Ряд церквей дали названия крепостным башням, а в дальнейшем и улицам. От Спасовой башни (теперь место входа в парк имени 30-летия Победы) протянулась прямая Спасова улица, северный конец которой упирался в лес. Она застраивалась торговыми и складскими зданиями, домами купцов, помещиков и чиновников. Позднее ее назвали Московскою, а в 1809 году, когда был построен собор (теперь на его месте расположен магазин оптики), улица переименована в Соборную. После 1917 года она называлась Советской. Здесь располагались основные советские учреждения: уездный Совет, уездный комитет партии. В 1924 году, после смерти В.И.Ленина, улица была переименована в улицу Ленина. Она, пожалуй, самая красивая и многолюдная в городе. По ее центру проходит великолепный тенистый бульвар. Здесь же парк культуры и отдыха, кинотеатр «Октябрь», районный узел связи.
В 70-х годах XVIII века город располагался к востоку от современной улицы Ленина. Рядом пролегала Казанская (теперь улица Карла Маркса), которая начиналась от Казанских ворот ливенской крепости и доходила на север до леса (до улицы 50 лет Октября). Это была преимущественно улица складов, лавок и постоялых дворов для извозчиков.
Еще восточнее пролегла Дворянская (ныне Крестьянская) улица с особняками дворян и чиновников, а дальше проходили улицы, заселенные ремесленным людом, отставными солдатами (Кузнечная, Солдатская). В начале XIX века появилась Никольская улица (теперь улица Максима Горького), выросшая на месте бывшей слободы. От Никольской улицы к западу шла пустошь; пустошь была и вокруг городского кладбища; она доходила до Стрелецкой и Черкасской слобод.
Западная часть города застраивалась позднее. В конце Спасовой улицы, там, где когда-то стояла ливенская крепость, находился базар, а невдалеке — питейные дома, чайные, ночлежки.
В 1765–1775 годах в Ливнах было девять церквей, в 1787 году вместе с деревянными — 12 церквей. Для небольшого города с населением в 2814 человек это было немалое количество. В середине XIX века в городе оставалось восемь церквей.
Основную массу городского населения в то время составляли однодворцы. Это были в своем большинстве потомки мелких служилых людей (детей боярских, казаков, станичников, рейтар, солдат), охранявших в XVII веке южные окраины России от набегов крымских и ногайских татар. Термин «однодворец» появляется в документах с XVII века. Сначала так называли помещика, не имевшего крепостных крестьян, жившего «одним двором». Затем содержание термина изменилось и стало обозначать социальную группу. В первой половине и в середине XVIII века однодворцы сохраняли некоторые дворянские привилегии, в том числе право владения крепостными крестьянами. Фактически они сами подвергались эксплуатации со стороны феодального государства. В отличие от крестьян, поставлявших в армию рекрутов, однодворцы должны были пополнять особый род территориальных войск, учрежденный в 1713 году и получивший название ландмилиции. Указом от 22 января 1722 года они вошли во вновь образованное низшее сословие — государственных крестьян.
В Ливенском уезде однодворцы составляли 60% населения (33091 из 54827 человек).
В селах и поселках жило много дворцовых и казенных черносошных крестьян. Однако спустя некоторое время Екатерина II передала большую часть крестьян этих разрядов в собственность дворянской знати. Название сел — Шереметьево, Голицыно, Петровка, Алексеевка, Екатериновка — говорят о том, кому принадлежали поместья. Владельцы, получившие земли в уезде, систематически притесняли крестьян, стараясь правдами и неправдами прирезать к своим пашням и угодьям часть их земель. Генерал Чириков, например, захватил у крестьян села Стаканово около 50 десятин пашни и луговые покосы, а помещики Шеншин и Бруснецов присвоили свыше 250 десятин однодворческой пашни. Не отставали от них помещики Охотниковы, Скарятины, которые также захватывали угодья однодворцев.
В воеводской канцелярии уезда в 1778 году разбиралось дело помещика Петра Лутовинова (деда И.С.Тургенева) «по иску на однодворца Казина со товарищи». В деле упоминаются взаимные убытки и споры: «выкошение сенокоса» и «вытоптание хлеба», «застреление скотины», «бесчестие...» Тяжба продолжалась долго.
В документе, который приводится в книге Н.Чернова «Орловские литературные места» (Тула, 1970. С. 150), рассказывается о финале этого дела: «Лутовинов приехал в суд в Ливны и говорит: «Что же, долго ли будет тянуться мое дело?» Ему судьи возразили: «И, Петр Иванович, как это вы сами не можете справиться с негодяями?»
Этого было достаточно для него... Лутовинов выехал со всею охотой большею частью напоенной допьяна; обе стороны остервенились до того, что на месте с обеих партий было убитых до 15 человек. Охотники стреляли из пистолетов. Когда Лутовинов одолел, тогда собрал все мертвые тела и повез их в город Ливны; едучи туда через селение противников, зажег оное с обоих концов и кричал: «Я — бич ваш». В ливенскую воеводскую канцелярию и воронежскому губернатору не раз поступали от крестьян жалобы на произвол помещиков. Но они не приносили желаемых результатов: местная администрация всегда становилась на сторону дворянства. И хотя позднее воронежский губернатор Потапов пытался оправдаться тем, что он давал указания ливенской канцелярии «принять однодворцев под собственную свою защиту, не давать в обиду, а тем меньше грабежей и мучений от дворян допущать», но дворян это распоряжение мало беспокоило. Они продолжали бесчинствовать. Были случаи, когда, защищаясь от произвола самодуров-помещиков, крестьяне убивали своих истязателей.
Крепостные помещика Фаддея Русанова пахали поле, когда к ним подъехал хозяин. Ему показалось, что крестьянин Семен Михайлов мелко пашет землю. О случившемся далее читаем в деле Орловского нижнего суда: «...указанный помещик стал его, Семена, бить палкою, то, он, Семен, выхватил у сохи палицу и от него тою палицею отбивался, точие оной помещик сшиб его, Семена, с ног, а потом он, Семен, вывернулся из-под него и тою палицею ударил его в голову, к чему того же часу прибежали до означенных бывших на поле дворовые люди, засыпали оному помещику их землею рот и как он, Семен, так и оные Севастьянов и Васильев тою палицею и обухом били и убили досмерти...». Власти жестоко расправились с крестьянами: «...учинить им, Семену Михайлову, Пантелею Севастьянову, Захару и Якову Васильевым, — говорилось в приговоре суда, — жестокое наказание кнутом и, вырезав ноздри, поставить на лбу «В», а на щеках на одной «О», а на другой «Р» и по учинении им такого наказания сослать в Сибирь на тяжкую работу...».
Жизнь трудового народа в городе и уезде была тяжелой и безотрадной. Особенно трудно приходилось ему в неурожайные годы. «Весною зелени вскрылись очень плохо, — записал в своем дневнике в 70-е годы XVIII века помещик И.П.Анненков, — и хлебу цена знатно прибавилась, и в Ливнах покупалось муки ржаной четь (четверть — мера, равная четвертой части какой-нибудь единицы измерения — Ф.К.) рубли по два и больше, отчего великий состоял голод. И пока новина поспела, люди принуждены были употреблять в пищу — гнилую колоду, древесные шишки и лист, разные травы и протчее... В осени тяжелые людям болезни умножились, от которых многие и жизни лишились».
Голодное существование, произвол помещиков вызвали среди народа недовольство, поднимали его на борьбу против угнетателей.
В 1776 году в Ливенском уезде вспыхнуло восстание.